現在23歳（高卒）で全くの未経験からスクールで学んだり、派遣で経験を積んでIT業界へ転職可能かといった疑問にお答えしていきます。
IT業界を広くとらえすぎている
まず「IT業界」という言葉を使っている時点で絞込みが足りないです。IT業界なら何でもいいという姿勢は結果将来的にこんな道を進むつもりじゃなかったと後悔することになるでしょう。
ゲームを作りたいのか？ツールを作りたいのか？アプリを作りたいのか？何を作りたいのかは明確にしておくべきです。
もちろんその希望通りドンピシャのモノが作れることなんてことはまず無いのですが、興味のある分野は絞っておくのが吉です。
現状で個人的なおすすめとしてはweb系かアプリ系ですかね。アプリ系は難易度が高くなりますがしばらくは仕事がありそうな感じですよね。
絞り込んでから勉強する
中途半端な勉強をしても転職時に役に立つことは少ないです。もっと絞り込んで実践的な勉強と経験を積んで行く方が良いアピールになります。
絞り込むもう一つのメリットは学ぶ言語が絞れることですね。ざっくり「IT業界」を目指してなんとなくJavaがいいらしいのでとりあえず学んでみたとかだと薄いです。
一方でweb系に絞ってPHPないしはRubyを全力で勉強するとそれなりのものは作れるようにはなるでしょう。
自分が転職しようとしている地域では、どんな言語の募集があるのかを事前に調べて、それに合わせて勉強する言語を選ぶのも良いと思います。
スクールで経験を積んで転職できるか？
ハッキリ言ってしまえばスクールで勉強したことをステップに転職できる人もいれば、失敗する人もいるというのが答えになるかなと思います。
プログラミングの勉強は最初何をしたらいいのかさえわからない、始めたもののちんぷんかんぷんで結局やめてしまうという挫折のパターンが多いと思います。
スクールはその入り口部分をお金を払ってスクールで教えてもらうことで突破するのに利用するといった形になるかと思います。
しかし基本部分を突破した後、実際に仕事をする際にまで何から何まですべてを教えてくれるわけではありません。最終的には自分で切り開く必要は出てきます。
派遣で経験を積めば転職できるか？
個人的にはおすすめしませんが、未経験OKで何でもいいからIT業界の経験を積みたいという場合にはこの選択もありますかね。
デメリットはやはり自分のやりたいジャンル・職種に近いものを選べないということではないでしょうか。
よくあるのはプログラミングをしっかりやって開発作業を行いたかったのに、何年もサーバ監視の業務をやらされて年を取ってしまい、結果プログラマーとしてのキャリアがつんでしまうといったパターンです。
こういう意味からも何でもいいから「IT業界」で経験を積むという方針はおすすめできません。何を目指すかは決めるべきです。
やってみて決めよう
実際にプログラミングを学んで何かを作ってみるというのは非常に重要です。やる前から何をするかをアレコレ悩むのもわかります。
自分のやりたいことを絞れるか、あるいは自分が転職しようとする地域で募集の多い言語や職種が決まったら言語を決めて実際に取り組んでみる。
最初は入門書一冊で十分です。入り口だけ試したいならネットで入門編は無料公開しているような学習サイトでも良いです。
とにかくやってみると感じがつかめてこれからもやっていけるのか？というのがわかってくると思います。
まとめ
23歳ならまだまだチャンスはあります。しかしだからといって目指すべきところと関係ないキャリアを何年も積んでその年数を無駄にするのは痛いです。
まず最初の一歩として「IT業界」ではなくてやりたいことを絞って言語を一つ決めましょう。勉強はそれから始めればOKです。